معلومة

4.13: ترابط الكربون والكربون - علم الأحياء

4.13: ترابط الكربون والكربون - علم الأحياء


We are searching data for your request:

Forums and discussions:
Manuals and reference books:
Data from registers:
Wait the end of the search in all databases.
Upon completion, a link will appear to access the found materials.

أهداف التعلم

ناقش لماذا يُقال أن الحياة قائمة على الكربون وخصائص الارتباط بالكربون.

تعتمد الكائنات الحية على الكربون لأن الكربون يلعب دورًا بارزًا في كيمياء الكائنات الحية. هذا يعني أن ذرات الكربون ، المرتبطة بذرات كربون أخرى أو عناصر أخرى ، تشكل المكونات الأساسية للعديد ، إن لم يكن معظم ، الجزيئات الموجودة بشكل فريد في الكائنات الحية. تلعب العناصر الأخرى أدوارًا مهمة في الجزيئات البيولوجية ، لكن الكربون مؤهل بالتأكيد كعنصر "أساسي" للجزيئات في الكائنات الحية. إن خصائص الترابط لذرات الكربون هي المسؤولة عن دورها المهم.

ترابط الكربون

يمكن أن تؤدي مواضع الرابطة التساهمية الأربعة لذرة الكربون إلى ظهور مجموعة متنوعة من المركبات ذات الوظائف المتعددة ، مما يفسر أهمية الكربون في الكائنات الحية.

يحتوي الكربون على أربعة إلكترونات في غلافه الخارجي. لذلك ، يمكن أن تشكل أربع روابط تساهمية مع ذرات أو جزيئات أخرى. أبسط جزيء كربون عضوي هو الميثان (CH4) ، حيث ترتبط أربع ذرات هيدروجين بذرة كربون (الشكل 1).

ومع ذلك ، فإن الهياكل الأكثر تعقيدًا مصنوعة باستخدام الكربون. يمكن استبدال أي من ذرات الهيدروجين بذرة كربون أخرى مرتبطة تساهميًا بأول ذرة كربون. بهذه الطريقة ، يمكن عمل سلاسل طويلة ومتفرعة من مركبات الكربون (الشكل 2أ). قد ترتبط ذرات الكربون بذرات عناصر أخرى ، مثل النيتروجين والأكسجين والفوسفور (الشكل 2ب). قد تشكل الجزيئات أيضًا حلقات ، والتي يمكن أن ترتبط بحد ذاتها بحلقات أخرى (الشكل 2ج). هذا التنوع في الأشكال الجزيئية يفسر تنوع وظائف الجزيئات البيولوجية الكبيرة ويستند إلى درجة كبيرة على قدرة الكربون على تكوين روابط متعددة مع نفسه ومع الذرات الأخرى.


توجد مركبات السيليكون العضوي على نطاق واسع في المنتجات التجارية. الأكثر شيوعًا هي المواد المانعة للتسرب والمواد اللاصقة والطلاءات المصنوعة من السيليكون. وتشمل الاستخدامات المهمة الأخرى تخليق silsesquioxanes متعدد السطوح متعدد السطوح ، والمواد المساعدة للتحكم في الزراعة والنباتات المستخدمة بشكل شائع بالاقتران مع مبيدات الأعشاب ومبيدات الفطريات. [1]

علم الأحياء والطب تحرير

روابط الكربون والسيليكون غائبة بشكل طبيعي في علم الأحياء ، ولكن تم استخدام الإنزيمات لتكوين روابط كربون-سيليكون بشكل مصطنع في الميكروبات الحية. [2] [3] [4] من ناحية أخرى ، عرفت السيليكات وجودها في الدياتومات. [5] Silafluofen عبارة عن مركب من السيليكون العضوي يعمل كمبيد حشري بيريثرويد. تم فحص العديد من مركبات السليكون العضوي كأدوية. [6] [7]

في معظم مركبات السيليكون العضوي ، يكون Si رباعي التكافؤ مع الهندسة الجزيئية رباعية السطوح. روابط الكربون والسيليكون مقارنة بروابط الكربون والكربون أطول (186 م مقابل 154 م) وأضعف مع طاقة تفكك الرابطة 451 كيلو جول / مول مقابل 607 كيلو جول / مول. [1] [8] رابطة C – Si مستقطبة نوعًا ما تجاه الكربون بسبب زيادة كهرسلبية الكربون (C 2.55 مقابل Si 1.90). يمكن كسر رابطة Si-C بسهولة أكبر من روابط C-C النموذجية. تم العثور على أحد مظاهر استقطاب الروابط في السيلانات العضوية في تفاعل ساكوراي. [9] يمكن أكسدة ألكيل سيلانات معينة إلى كحول في أكسدة فليمنج-تاماو.

مظهر آخر هو تأثير β-silicon الذي يصف تأثير استقرار ذرة β- السيليكون على carbocation مع العديد من الآثار المترتبة على التفاعل.

روابط Si – O أقوى بكثير (809 كيلوجول / مول مقارنة بـ 538 كيلوجول / مول) من الرابطة النموذجية C – O أحادية. يؤدي التكوين الإيجابي لروابط Si-O إلى العديد من التفاعلات العضوية مثل إعادة ترتيب Brook و olefination Peterson. رابطة Si – O أقوى من رابطة Si – F ، على الرغم من أن F أكثر كهرسلبية من O [ بحاجة لمصدر ] .

تم تحضير أول مركب للسيليكون العضوي ، وهو رباعي إيثيل سيلان ، بواسطة تشارلز فريدل وجيمس كرافتس في عام 1863 عن طريق تفاعل رباعي كلورو سيلان مع ثنائي إيثيلزينك.

يُشتق الجزء الأكبر من مركبات السيليكون العضوي من كلوريد السيليكون العضوي (CH3)4-سSiClx. يتم إنتاج هذه الكلوريدات من خلال "العملية المباشرة" ، والتي تستلزم تفاعل كلوريد الميثيل مع سبيكة من السيليكون والنحاس. المنتج الرئيسي والأكثر رواجًا هو ثنائي ميثيل ديكلوروسيلان:

يتم الحصول على مجموعة متنوعة من المنتجات الأخرى ، بما في ذلك كلوريد ثلاثي ميثيل سيليل وميثيل تريكلوروسيلان. يتم تحضير حوالي مليون طن من مركبات السيليكون العضوي سنويًا عن طريق هذا الطريق. يمكن أيضًا استخدام الطريقة مع فينيل كلورو سيلان. [10]

تحرير التحلل المائي

بعد العملية المباشرة ، الطريقة الرئيسية الثانية لتشكيل روابط Si-C هي التحلل بالماء (وتسمى أيضًا التهدئة). [11] في هذه العملية ، تضاف المركبات التي تحتوي على روابط Si-H (hydrosilanes) إلى ركائز غير مشبعة. تجاريًا ، الركائز الرئيسية هي الألكينات. مجموعات وظيفية أخرى غير مشبعة - ألكينات ، إيمينات ، كيتونات ، وألدهيدات. مثال على ذلك هو هيدروجين فينيل أسيتيلين: [12]

تتطلب عملية التحلل المائي محفزات معدنية ، خاصة تلك القائمة على معادن مجموعة البلاتين.

في silylmetalation ذات الصلة ، يحل المعدن محل ذرة الهيدروجين.

السيليكون هو أحد مكونات العديد من المجموعات الوظيفية. معظم هذه هي مماثلة للمركبات العضوية. الاستثناء الشامل هو ندرة الروابط المتعددة للسيليكون ، كما ينعكس في قاعدة الرابطة المزدوجة.

تحرير Silanols و siloxides و siloxanes

Silanols هي نظائرها من الكحول. يتم تحضيرها عمومًا عن طريق التحلل المائي لكلوريدات السليل: [13]

يتم تحضير السيلانول بشكل أقل تكرارًا عن طريق أكسدة هيدرات السيل ، وهو تفاعل يستخدم محفزًا معدنيًا:

تم عزل العديد من السيلانولات بما في ذلك (CH3)3SiOH و (C.6ح5)3SiOH. فهي أكثر حمضية بحوالي 500 مرة من الكحولات المقابلة. السيلوكسيدات هي المشتقات المنبثقة من السيلانول: [13]

تميل السيلانول إلى الجفاف لإعطاء السيلوكسانات:

تسمى البوليمرات التي تحتوي على روابط متكررة من السيلوكسان بالسيليكونات. المركبات ذات الرابطة المزدوجة Si = O تسمى silanones غير مستقرة للغاية.

تحرير Silyl ethers

تحتوي إثيرات Silyl على التوصيل Si-O-C. يتم تحضيرها عادةً عن طريق تفاعل الكحوليات مع كلوريدات السليل:

تستخدم إثيرات Silyl على نطاق واسع كمجموعات وقائية للكحول.

من خلال استغلال قوة رابطة Si-F ، تُستخدم مصادر الفلورايد مثل فلوريد رباعي إن بيوتيل الأمونيوم (TBAF) في نزع الحماية من إيثرات السيليل:

تحرير كلوريدات Silyl

الكلوريد العضوي هي مواد كيميائية مهمة للسلع الأساسية. تستخدم بشكل أساسي لإنتاج بوليمرات السيليكون كما هو موضح أعلاه. كلوريدات silyl المهمة بشكل خاص هي dimethyldichlorosilane (Me2SiCl2) ، methyltrichlorosilane (MeSiCl3) ، وكلوريد ثلاثي ميثيل سيليل (Me3SiCl). تشتمل المشتقات الأكثر تخصصًا التي تجد تطبيقات تجارية على ثنائي كلورو ميثيل فينيل سيلان وثلاثي كلورو (كلورو ميثيل) سيلاني وثلاثي كلورو (ثنائي كلورو فينيل) سيلان وثلاثي كلورو إيثيل سيلان وفينيل تريكلوروسيلان.

على الرغم من كونها منفذًا ثانويًا بشكل متناسب ، إلا أن مركبات السيليكون العضوي تستخدم على نطاق واسع في التخليق العضوي. ولا سيما ثلاثي ميثيل سيليل كلوريد مي3SiCl هو عامل التسلل الرئيسي. إحدى الطرق الكلاسيكية تسمى رد فعل الفيضان لتركيب هذه الفئة المركبة يتم تسخين hexaalkyldisiloxanes R.3SiOSiR3 مع حامض الكبريتيك المركز وهاليد الصوديوم. [14]

هيدرات سيليل تحرير

تكون رابطة السيليكون مع الهيدروجين أطول من رابطة C-H (148 مقارنة بـ 105 م) وأضعف (299 مقارنة بـ 338 كيلو جول / مول). الهيدروجين أكثر كهرسلبية من السيليكون ومن هنا جاءت اصطلاح التسمية لـ silyl الهيدريدات. عادة لا يتم ذكر وجود الهيدريد في اسم المركب. Triethylsilane له الصيغة Et3SiH. Phenylsilane هو PhSiH3. المركب الأم SiH4 يسمى سيلان.

تحرير Silenes

لا تحتوي مركبات السيليكون العضوي ، على عكس نظيراتها الكربونية ، على كيمياء رابطة مزدوجة غنية. [16] مركبات مع سيلين روابط Si = C (المعروفة أيضًا باسم alkylidenesilanes) هي فضول المختبر مثل silabenzene التماثلية للبنزين السيليكون. في عام 1967 ، قدم Gusel'nikov و Flowers أول دليل على السيلينات من الانحلال الحراري لـ ثنائي ميثيل سيلاسيكلوبوتان. [17] تم الإبلاغ عن أول سيلين مستقر (محمي حركيًا) في عام 1981 بواسطة Brook. [18] [19]

Disilenes لها Si = Si روابط مزدوجة و disilynes هي نظائر سيليكون من ألكين. الأول سيلين (مع رابطة ثلاثية من السيليكون إلى الكربون) تم الإبلاغ عنها في عام 2010. [20]

تحرير Siloles

سيلولز، وتسمى أيضا سيلاسكلوبنتادايين، هم أعضاء في فئة أكبر من المركبات تسمى المعادن. هم نظائر السيليكون من حلقي البنتادين وهي ذات اهتمام أكاديمي حالي بسبب تلألؤها الكهربائي وخصائصها الإلكترونية الأخرى. [21] [22] السيلول فعال في نقل الإلكترون. إنهم مدينون بـ LUMO المنخفض الخاص بهم إلى التفاعل الإيجابي بين مدار السيليكون المضاد للترابط سيجما مع مدار pi المضاد لجزء البوتادين.

تحرير السيليكون الخماسي المنسق

على عكس الكربون ، يمكن تنسيق مركبات السيليكون مع خمس ذرات أيضًا في مجموعة من المركبات التي تتراوح من ما يسمى silatranes ، مثل فينيل سيلاترين ، إلى خماسي أورجانوسيليكات المستقر بشكل فريد: [23]

استقرار السيليكون فائق التكافؤ هو أساس اقتران Hiyama ، وهو تفاعل اقتران يستخدم في بعض التطبيقات الاصطناعية العضوية المتخصصة. يبدأ التفاعل بتنشيط رابطة Si-C بواسطة الفلورايد:

يمكن تحضير سيلانات أليل معينة من استرات الأليل مثل 1 و monosilylcopper مركبات مثل 2، في: [24] [25]

في هذا النوع من التفاعل ، تنعكس قطبية السيليكون في رابطة كيميائية مع الزنك ويحدث استبدال حليف رسمي على مجموعة benzoyloxy.

تؤثر مركبات السيليكون العضوي على التعبير المناعي للنحل (والحشرات الأخرى) ، مما يجعلها أكثر عرضة للعدوى الفيروسية. [7] [26]


الايزومرات العضوية

الأيزومرات هي جزيئات لها نفس الصيغة الكيميائية ولكن لها هياكل مختلفة ، مما يخلق خصائص مختلفة في الجزيئات.

أهداف التعلم

الماخذ الرئيسية

النقاط الرئيسية

  • الأيزومرات هي جزيئات لها نفس الصيغة الكيميائية ولكن لها هياكل مختلفة.
  • تختلف الأيزومرات في كيفية وضع روابطها على الذرات المحيطة.
  • عندما تكون الكاربونات مرتبطة على نفس الجانب من الرابطة المزدوجة ، فهذا هو تكوين رابطة الدول المستقلة إذا كانت على جوانب متقابلة من الرابطة المزدوجة ، فهي عبارة عن تكوين عابر.
  • يمكن أن تحدث الدهون الثلاثية ، التي تُظهر تكوينات رابطة الدول المستقلة والتكوينات العابرة ، إما مشبعة أو غير مشبعة ، اعتمادًا على عدد ذرات الهيدروجين التي تم ربطها بها.

الشروط الاساسية

  • حمض دهني: أي فئة من الأحماض الكربوكسيلية الأليفاتية ، ذات الصيغة العامة CnH2n + 1COOH ، التي تحدث مع الجلسرين كزيوت ودهون حيوانية أو نباتية.
  • ايزومير: أي مركب من مركبين أو أكثر لهما نفس الصيغة الجزيئية ولكن بتركيبة مختلفة.

يعتبر التنسيب ثلاثي الأبعاد للذرات والروابط الكيميائية داخل الجزيئات العضوية أمرًا أساسيًا لفهم كيمياءها. تُعرف الجزيئات التي تشترك في نفس الصيغة الكيميائية ولكنها تختلف في موضع (بنية) ذراتها و / أو الروابط الكيميائية باسم الأيزومرات.

الايزومرات الهيكلية

تختلف الأيزومرات الهيكلية (مثل البيوتان والأيزوبيوتان) في موضع روابطها التساهمية. يحتوي كلا الجزيئين على أربعة ذرات كربون وعشرة هيدروجين (C4ح10) ، لكن الترتيب المختلف للذرات داخل الجزيئات يؤدي إلى اختلافات في خواصها الكيميائية. على سبيل المثال ، نظرًا لخصائصه الكيميائية المختلفة ، فإن البوتان مناسب للاستخدام كوقود ولاعات السجائر والمشاعل ، في حين أن الأيزوبيوتان مناسب للاستخدام كمبرد ووقود في علب الرش.

نظائر هندسية

من ناحية أخرى ، تمتلك الأيزومرات الهندسية مواضع متشابهة لروابطها التساهمية ولكنها تختلف في كيفية تكوين هذه الروابط للذرات المحيطة ، خاصة في الروابط المزدوجة من الكربون إلى الكربون. في جزيء بسيط من البيوتين (C4ح8) ، مجموعتي الميثيل (CH3) على جانبي الرابطة التساهمية المزدوجة المركزية للجزيء. عندما تكون الكاربونات مرتبطة على نفس الجانب من الرابطة المزدوجة ، فهذا هو تكوين رابطة الدول المستقلة إذا كانت على جوانب متقابلة من الرابطة المزدوجة ، فهي تكوين عابر. في التكوين العابر ، تشكل الكربون بنية خطية إلى حد ما ، في حين أن الكربون في تكوين رابطة الدول المستقلة يصنع انحناءًا (تغييرًا في الاتجاه) للعمود الفقري للكربون.

نظائر: الجزيئات التي لها نفس عدد ونوع الذرات مرتبة بشكل مختلف تسمى أيزومرات. (أ) الايزومرات الهيكلية لها ترتيب تساهمية مختلف للذرات. (ب) الأيزومرات الهندسية لها ترتيب مختلف للذرات حول رابطة مزدوجة. (ج) Enantiomers هي صور معكوسة لبعضها البعض.

تكوينات رابطة الدول المستقلة أو العابرة

رابطة الدول المستقلة والأحماض الدهنية غير المشبعة: تُظهِر هذه النماذج التي تملأ الفراغ رابطة الدول المستقلة (حمض الأوليك) والأحماض الدهنية غير المشبعة (حمض الإيليديك). لاحظ الانحناء في الجزيء الناتج عن تكوين رابطة الدول المستقلة.

في الدهون الثلاثية (الدهون والزيوت) ، قد تحتوي سلاسل الكربون الطويلة المعروفة باسم الأحماض الدهنية على روابط مزدوجة ، والتي يمكن أن تكون إما في تكوين رابطة الدول المستقلة أو غير المشبعة. الدهون التي تحتوي على رابطة مزدوجة واحدة على الأقل بين ذرات الكربون هي دهون غير مشبعة. عندما تكون بعض هذه الروابط في تكوين رابطة الدول المستقلة ، فإن الانحناء الناتج في العمود الفقري للكربون في السلسلة يعني أن جزيئات الدهون الثلاثية لا يمكن أن تتراكم بإحكام ، لذا فهي تظل سائلة (زيت) في درجة حرارة الغرفة. من ناحية أخرى ، تحتوي الدهون الثلاثية ذات الروابط المزدوجة المتحولة (المعروفة باسم الدهون المتحولة) على أحماض دهنية خطية نسبيًا قادرة على تجميعها بإحكام في درجة حرارة الغرفة وتشكيل دهون صلبة.

في النظام الغذائي للإنسان ، ترتبط الدهون المتحولة بزيادة خطر الإصابة بأمراض القلب والأوعية الدموية ، لذا فقد قلل العديد من مصنعي المواد الغذائية أو أوقفوا استخدامها في السنوات الأخيرة. على عكس الدهون غير المشبعة ، تسمى الدهون الثلاثية بدون روابط مزدوجة بين ذرات الكربون الدهون المشبعة ، مما يعني أنها تحتوي على جميع ذرات الهيدروجين المتاحة. الدهون المشبعة صلبة في درجة حرارة الغرفة وعادة ما تكون من أصل حيواني.


نظائر

يعد التنسيب ثلاثي الأبعاد للذرات والروابط الكيميائية داخل الجزيئات العضوية أمرًا أساسيًا لفهم كيمياءها. تُعرف الجزيئات التي تشترك في نفس الصيغة الكيميائية ولكنها تختلف في موضع (بنية) ذراتها و / أو روابطها الكيميائية باسم الأيزومرات. الأيزومرات الهيكلية (مثل البيوتان والأيزوبيوتين الموضحة في [رابط] أ) تختلف في موضع روابطها التساهمية: كلا الجزيئين لهما أربعة ذرات كربون وعشرة هيدروجين (C4ح10) ، لكن الترتيب المختلف للذرات داخل الجزيئات يؤدي إلى اختلافات في خواصها الكيميائية. على سبيل المثال ، نظرًا لخصائصه الكيميائية المختلفة ، فإن البوتان مناسب للاستخدام كوقود ولاعات السجائر والمشاعل ، في حين أن الأيزوبيوتين مناسب للاستخدام كمبرد ووقود في علب الرش.

من ناحية أخرى ، تمتلك الأيزومرات الهندسية مواضع متشابهة لروابطها التساهمية ولكنها تختلف في كيفية تكوين هذه الروابط للذرات المحيطة ، خاصة في الروابط المزدوجة من الكربون إلى الكربون. في جزيء بسيط من البيوتين (C4ح8) ، مجموعتي الميثيل (CH3) يمكن أن يكون على جانبي الرابطة التساهمية المزدوجة المركزية للجزيء ، كما هو موضح في [رابط] ب. عندما يتم ربط ذرات الكربون على نفس الجانب من الرابطة المزدوجة ، يكون هذا هو رابطة الدول المستقلة التكوين إذا كانوا على جوانب متقابلة من الرابطة المزدوجة ، فسيكون أ عبر إعدادات. في ال عبر التكوين ، تشكل الكربون بنية خطية إلى حد ما ، في حين أن الكربون في رابطة الدول المستقلة التكوين يجعل منحنى (تغيير في الاتجاه) من العمود الفقري للكربون.

تسمى الجزيئات التي لها نفس عدد ونوع الذرات المرتبة بشكل مختلف أيزومرات. (أ) الايزومرات الهيكلية لها ترتيب تساهمية مختلف للذرات. (ب) الأيزومرات الهندسية لها ترتيب مختلف للذرات حول رابطة مزدوجة. (ج) Enantiomers هي صور معكوسة لبعضها البعض.

أي من العبارات التالية غير صحيح؟

  1. جزيئات مع الصيغ CH3CH2COOH و C3ح6ا2 يمكن أن تكون أيزومرات هيكلية.
  2. يجب أن يكون للجزيئات رابطة مزدوجة رابطة الدول المستقلةعبر نظائر.
  3. لكي يكون الجزيء متصاعدًا ، يجب أن يحتوي الجزيء على ثلاث ذرات أو مجموعات مختلفة على الأقل متصلة بكربون مركزي.
  4. لكي يكون الجزيء متصاعدًا ، يجب أن يحتوي الجزيء على أربع ذرات أو مجموعات مختلفة على الأقل متصلة بكربون مركزي.

في الدهون الثلاثية (الدهون والزيوت) ، قد تحتوي سلاسل الكربون الطويلة المعروفة باسم الأحماض الدهنية على روابط مزدوجة ، والتي يمكن أن تكون في أي من رابطة الدول المستقلة أو عبر التكوين ، موضح في [رابط]. الدهون التي تحتوي على رابطة مزدوجة واحدة على الأقل بين ذرات الكربون هي دهون غير مشبعة. عندما تكون بعض هذه السندات في رابطة الدول المستقلة في التكوين ، فإن الانحناء الناتج في العمود الفقري للكربون في السلسلة يعني أن جزيئات الدهون الثلاثية لا يمكن أن تتراكم بإحكام ، لذلك تظل سائلة (زيت) في درجة حرارة الغرفة. من ناحية أخرى ، فإن الدهون الثلاثية مع عبر تحتوي الروابط المزدوجة (المعروفة باسم الدهون المتحولة) على أحماض دهنية خطية نسبيًا قادرة على التكتل بإحكام في درجة حرارة الغرفة وتشكيل دهون صلبة. في النظام الغذائي البشري ، ترتبط الدهون المتحولة بزيادة خطر الإصابة بأمراض القلب والأوعية الدموية ، لذا فقد قلل العديد من مصنعي المواد الغذائية أو أوقفوا استخدامها في السنوات الأخيرة. على عكس الدهون غير المشبعة ، تسمى الدهون الثلاثية بدون روابط مزدوجة بين ذرات الكربون الدهون المشبعة ، مما يعني أنها تحتوي على جميع ذرات الهيدروجين المتاحة. الدهون المشبعة صلبة في درجة حرارة الغرفة وعادة ما تكون من أصل حيواني.

تظهر هذه النماذج التي تملأ الفراغ أ رابطة الدول المستقلة (حمض الأوليك) و أ عبر (حمض الياديك) حامض دهني. لاحظ الانحناء في الجزيء الذي يسببه رابطة الدول المستقلة إعدادات.


كيف نستخدم الكربون

Allotropes هي مواد مصنوعة من نفس العنصر ، لكن ذراتها تتلاءم معًا بشكل مختلف. يوجد الكربون على الأرض في ثلاثة تآصلات مختلفة: غير متبلور ، جرافيت ، وماس. تستخدم كل صناعة على هذا الكوكب تقريبًا شكلاً من أشكال الكربون في عملياتها اليومية ، ونسلط الضوء على عدد قليل منها هنا.

نستخدم الكربون للوقود في شكل الفحم وغاز الميثان والبترول والغاز الطبيعي والنفط الخام. كان هناك أيضًا بعض الاختراقات المثيرة من قبل الباحثين حيث اكتشفوا كيفية أخذ ثاني أكسيد الكربون من الهواء وتحويله إلى وقود. قد يعني هذا وقودًا أكثر صداقة للبيئة بالنسبة للعالم.

الجرافيت

الجرافيت عبارة عن كربون نقي ، ونستخدمه لأطراف الأقلام الرصاص ، وقلم رصاص ميكانيكي مقاس 0.7 مم يحتوي على حوالي مليوني طبقة من الجرافين. كما أنه يستخدم كمواد تشحيم للبوتقات والأقطاب الكهربائية ذات درجة الحرارة العالية. أحد أشكال الجرافيت ، المسمى الجرافين ، هو أنحف مادة معروفة على الإطلاق.

المواد

يمكن أن يشكل الكربون سبائك مع الحديد الذي يصنع الكربون الصلب. ونجدها أيضًا في المطاط والبلاستيك والخشب والصباغ الأسود في الحبر المستخدم في الطابعات أو الطلاء.

الماس

تُستخدم الماسات في صناعة المجوهرات ، ولكن لأنها صعبة جدًا لدرجة أننا نستخدمها أيضًا للقطع والحفر والطحن والتلميع. يمكنك شراء العديد من العناصر مثل عجلات القطع التي تتميز بأحجار الماس الصغيرة على الحافة للحصول على قدرات قص أفضل.


4.2 المجموعات الوظيفية

المجموعات الوظيفية هي مجموعات من الذرات تحدث داخل الجزيئات وتمنح خصائص كيميائية محددة لتلك الجزيئات. توجد على طول "العمود الفقري للكربون" للجزيئات الكبيرة. يتكون العمود الفقري للكربون من سلاسل و / أو حلقات من ذرات الكربون مع الاستبدال العرضي لعنصر مثل النيتروجين أو الأكسجين. الجزيئات مع العناصر الأخرى في العمود الفقري للكربون هي الهيدروكربونات المستبدلة.

عادة ما يتم ربط المجموعات الوظيفية في الجزيء الكبير بالعمود الفقري للكربون في مكان واحد أو عدة أماكن مختلفة على طول سلسلته و / أو هيكله الدائري. لكل نوع من الأنواع الأربعة للجزيئات الكبيرة - البروتينات ، والدهون ، والكربوهيدرات ، والأحماض النووية - مجموعته المميزة من المجموعات الوظيفية التي تساهم بشكل كبير في اختلاف خصائصها الكيميائية ووظيفتها في الكائنات الحية. ستتم مناقشة هذه الجزيئات الكبيرة بمزيد من التفصيل في الفصل الخامس.

يمكن للمجموعة الوظيفية المشاركة في تفاعلات كيميائية محددة. بعض المجموعات الوظيفية المهمة في الجزيئات البيولوجية موضحة في الشكل 4.8 وهي تشمل: الهيدروكسيل والميثيل والكربونيل والكربوكسيل والأمينو والفوسفات والسلفهيدريل. تلعب هذه المجموعات دورًا مهمًا في تكوين الجزيئات مثل الحمض النووي والبروتينات والكربوهيدرات والدهون. عادة ما يتم تصنيف المجموعات الوظيفية على أنها كارهة للماء أو محبة للماء اعتمادًا على خصائص الشحن أو القطبية. مثال على مجموعة كارهة للماء هو جزيء الميثان غير القطبي. من بين المجموعات الوظيفية المحبة للماء مجموعة الكربوكسيل الموجودة في الأحماض الأمينية ، وبعض السلاسل الجانبية للأحماض الأمينية ، والأحماض الدهنية التي تشكل الدهون الثلاثية والفوسفوليبيد. تتأين مجموعة الكربوكسيل هذه لإطلاق أيونات الهيدروجين (H +) من مجموعة COOH مما يؤدي إلى COO سالبة الشحنة - وهي مجموعة تساهم في الطبيعة المحبة للماء لأي جزيء موجود عليه. المجموعات الوظيفية الأخرى ، مثل مجموعة الكاربونيل ، لها ذرة أكسجين سالبة جزئيًا والتي قد تشكل روابط هيدروجينية مع جزيئات الماء ، مرة أخرى مما يجعل الجزيء أكثر محبة للماء.

مجموعة الهيدروكسيل - الكحولات

تأخذ مجموعة الهيدروكسيل اسمها من ذرات الهيدروجين والأكسجين التي تشكل هذه المجموعة الوظيفية. تسمى الجزيئات التي تحتوي على مجموعة الهيدروكسيل بالكحول ، وتنتهي أسماؤها بـ "الكحول" أو "-OH". الإيثانول أو الكحول الإيثيلي مع تركيبة جزيئية من الميثان3CH2أوه, هو كحول شائع يوجد في النبيذ والبيرة والمشروبات الروحية. الكحوليات قطبي جزيئات بسبب الأكسجين ، والهيدروجين يرتبط بالأكسجين بسهولة تشكل روابط هيدروجينية مع أكسجين أو نيتروجين من ذرات أخرى. تشكل الكحوليات الصغيرة ، مثل الإيثانول ، روابط هيدروجينية بسهولة مع الماء ، لذا فهي قابلة للذوبان في الماء. يمكن ربط مجموعة هيدروكسيل واحدة أو أكثر بالكربون الطرفي أو الكربوني الأوسط. على سبيل المثال ، يحتوي الجلسرين الموجود في الدهون ، على مجموعة هيدروكسيل مرتبطة بكل من كربوناته الثلاثة.

مجموعة كاربونيل - الألدهيدات والكيتونات

تتشكل مجموعة الكربونيل عن طريق إزالة الهيدروجين من الهيدروكسيل والهيدروجين من الكربون المتصل لتشكيل رابطة كربون-أكسجين مزدوجة. إذا كان C = O في نهاية الجزيء يسمى الألدهيد إذا كان في منتصف الجزيء ، فإنه يسمى أ كيتون. (من الطرق لتذكر ذلك أن "a" للألدهيد موجود في بداية الأبجدية و "k" للكيتون في منتصف الأبجدية.) يتم إعطاء الألدهيدات لاحقة "-al" أو "- يتم إعطاء كيتونات الألدهيد "لاحقة" -one ". إذا كان شخص ما يشرب الكحول ، فسيقوم الكبد بتحويل الكحول الإيثيلي إلى ألدهيد أسيتالديهيد ، والذي يسمى أحيانًا جزيء المخلفات. بسبب الأكسجين ، فإن الألدهيدات قطبية ، ولكن بدون الهيدروجين ، فإنها غير قادرة على تكوين روابط هيدروجينية مع بعضها البعض. الأسيتون ، وهو مكون رئيسي في مزيل طلاء الأظافر ، يتبخر بسرعة أكبر بكثير من الماء لأنه لا يتم تثبيته في الحالة السائلة بواسطة روابط هيدروجينية.

مجموعة الكربوكسيل - الأحماض الكربوكسيلية

المجموعة الأمينية - الأمينات

مجموعة الفوسفات

مجموعة سلفهيدريل - الثيولز

مجموعة الميثيل

مجموعة الميثيل ، التي تمت إضافتها مؤخرًا كمجموعة وظيفية بيولوجية ، عبارة عن كربون ترتبط به 3 ذرات هيدروجين ، -CH3. نظرًا لأنه هيدروكربون ، فإن مجموعة الميثيل هي الغير قطبي. ستؤثر مجموعات الميثيل المضافة إلى الحمض النووي أو البروتينات المرتبطة بالحمض النووي على التعبير الجيني كما سنرى في الفصل 18.


7 كربون

بنهاية هذا القسم ، ستكون قادرًا على القيام بما يلي:

  • اشرح سبب أهمية الكربون للحياة
  • وصف دور المجموعات الوظيفية في الجزيئات البيولوجية

العديد من الجزيئات المعقدة تسمى الجزيئات الكبيرة ، مثل البروتينات والأحماض النووية (RNA و DNA) والكربوهيدرات والدهون تتكون من الخلايا. الجزيئات الكبيرة هي مجموعة فرعية من الجزيئات العضوية (أي سائل أو صلب أو غاز يحتوي على الكربون) والتي تعتبر مهمة بشكل خاص للحياة. المكون الأساسي لكل هذه الجزيئات الكبيرة هو الكربون. تتمتع ذرة الكربون بخصائص فريدة تسمح لها بتكوين روابط تساهمية لما يصل إلى أربع ذرات مختلفة ، مما يجعل هذا العنصر متعدد الاستخدامات مثاليًا ليكون بمثابة المكون الهيكلي الأساسي ، أو "العمود الفقري" للجزيئات الكبيرة.

تحتوي ذرات الكربون الفردية على غلاف خارجي غير مكتمل من الإلكترون. مع العدد الذري 6 (ستة إلكترونات وستة بروتونات) ، يملأ الإلكترونان الأوليان الغلاف الداخلي ، تاركين أربعة في الغلاف الثاني. لذلك ، يمكن أن تشكل ذرات الكربون ما يصل إلى أربعة روابط تساهمية مع ذرات أخرى لتلبية قاعدة الثمانيات. يقدم جزيء الميثان مثالاً: له الصيغة الكيميائية CH4. تشكل كل واحدة من ذرات الهيدروجين الأربع رابطة تساهمية واحدة مع ذرة الكربون من خلال مشاركة زوج من الإلكترونات. ينتج عن هذا الغلاف الخارجي المملوء.

الهيدروكربونات

الهيدروكربونات عبارة عن جزيئات عضوية تتكون بالكامل من الكربون والهيدروجين ، مثل الميثان (CH4) موصوف بالاعلى. غالبًا ما نستخدم الهيدروكربونات في حياتنا اليومية كوقود - مثل البروبان في موقد الغاز أو البوتان في الولاعة. تخزن الروابط التساهمية العديدة بين الذرات في الهيدروكربونات كمية كبيرة من الطاقة ، والتي تنطلق عندما تحترق هذه الجزيئات (تتأكسد). الميثان ، وقود ممتاز ، هو أبسط جزيء هيدروكربوني ، مع ذرة كربون مركزية مرتبطة بأربع ذرات هيدروجين مختلفة ، كما يوضح (الشكل). يحدد شكل مدارات الإلكترون شكل جزيء الميثان وهندسة # 8217 ، حيث توجد الذرات في ثلاثة أبعاد. تشكل ذرات الكربون وذرات الهيدروجين الأربع رباعي السطوح ، بأربعة أوجه مثلثة. لهذا السبب ، نصف الميثان على أنه ذو هندسة رباعية السطوح.


باعتبارها العمود الفقري للجزيئات الكبيرة للكائنات الحية ، قد توجد الهيدروكربونات كسلاسل كربون خطية أو حلقات كربون أو مجموعات من الاثنين معًا. علاوة على ذلك ، قد تكون الروابط الفردية من الكربون إلى الكربون عبارة عن روابط تساهمية مفردة أو مزدوجة أو ثلاثية ، ويؤثر كل نوع من الروابط على هندسة الجزيء & # 8217s بطريقة معينة. هذا الشكل ثلاثي الأبعاد أو التشكل لجزيئات الحياة الكبيرة (الجزيئات الكبيرة) أمر بالغ الأهمية لكيفية عملها.

سلاسل الهيدروكربون

تشكل الروابط المتتالية بين ذرات الكربون سلاسل هيدروكربونية. قد تكون هذه متفرعة أو غير ممنوحة. علاوة على ذلك ، فإن جزيء & # 8217s أشكال هندسية مختلفة للروابط التساهمية المفردة والمزدوجة والثلاثية يغير الجزيء الكلي والهندسة # 8217s كما يوضح (الشكل). تعمل الهيدروكربونات الإيثان والإيثين والإيثين كأمثلة لكيفية تأثير روابط الكربون إلى الكربون المختلفة على الجزيء وهندسة # 8217s. تبدأ أسماء الجزيئات الثلاثة بالبادئة "eth-" ، وهي البادئة لاثنين من الهيدروكربونات الكربونية. تشير اللواحق "-ane" و "-ene" و "-yne" إلى وجود روابط كربون-كربون مفردة أو مزدوجة أو ثلاثية ، على التوالي. وهكذا ، يتبع البروبان والبروبين والبروبين نفس النمط مع ثلاثة جزيئات كربون ، البيوتان ، والبيوتين ، والبيوتين لأربعة جزيئات كربون ، وهكذا. تعمل الروابط المزدوجة والثلاثية على تغيير هندسة الجزيء وهندسة # 8217s: تسمح الروابط المفردة بالدوران على طول محور السندات & # 8217s بينما تؤدي الروابط المزدوجة إلى تكوين مستوٍ وروابط ثلاثية إلى واحدة خطية. هذه الأشكال الهندسية لها تأثير كبير على الشكل الذي يمكن أن يتخذه جزيء معين.


حلقات الهيدروكربون

حتى الآن ، كانت الهيدروكربونات التي ناقشناها عبارة عن هيدروكربونات أليفاتية ، والتي تتكون من سلاسل خطية من ذرات الكربون. نوع آخر من الهيدروكربونات ، الهيدروكربونات العطرية ، يتكون من حلقات مغلقة من ذرات الكربون. نجد هياكل حلقية في الهيدروكربونات ، أحيانًا مع وجود روابط مزدوجة ، والتي يمكننا رؤيتها بمقارنة هيكل الهكسان الحلقي & # 8217s مع البنزين في (الشكل). من أمثلة الجزيئات البيولوجية التي تدمج حلقة البنزين بعض الأحماض الأمينية والكوليسترول ومشتقاته ، بما في ذلك هرمونات الأستروجين والتستوستيرون. نجد أيضًا حلقة البنزين في مبيد الأعشاب 2،4-D. البنزين هو مكون طبيعي من النفط الخام وقد تم تصنيفه على أنه مادة مسرطنة. تحتوي بعض الهيدروكربونات على أجزاء أليفاتية وعطرية. بيتا كاروتين مثال على مثل هذا الهيدروكربون.


نظائر

يعتبر التنسيب ثلاثي الأبعاد للذرات والروابط الكيميائية داخل الجزيئات العضوية أمرًا أساسيًا لفهم كيمياءها. نسمي الجزيئات التي تشترك في نفس الصيغة الكيميائية ولكنها تختلف في موضع (بنية) ذراتها و / أو أيزومرات الروابط الكيميائية. الأيزومرات الهيكلية (مثل البيوتان والأيزوبيوتين في (الشكل)أ) تختلف في موضع روابطها التساهمية: كلا الجزيئين لهما أربعة ذرات كربون وعشرة هيدروجين (C4ح10) ، ولكن ترتيب الذرة المختلف داخل الجزيئات يؤدي إلى اختلافات في خواصها الكيميائية. على سبيل المثال ، يعتبر البيوتان مناسبًا للاستخدام كوقود ولاعات السجائر والمشاعل ، في حين أن الأيزوبيوتين مناسب للاستخدام كمبرد ووقود في علب الرش.

تتشابه الأيزومرات الهندسية ، بدلاً من ذلك ، في مواضع روابطها التساهمية ، ولكنها تختلف في كيفية تكوين هذه الروابط للذرات المحيطة ، خاصة في الروابط المزدوجة من الكربون إلى الكربون. في جزيء بسيط من البيوتين (C4ح8) ، مجموعتي الميثيل (CH3) يمكن أن يكون على جانبي الرابطة التساهمية المزدوجة المركزية للجزيء ، كما (الشكل)ب يوضح. عندما يتم ربط ذرات الكربون على نفس الجانب من الرابطة المزدوجة ، يكون هذا هو رابطة الدول المستقلة إعدادات. إذا كانا على طرفي نقيض من الرابطة المزدوجة ، فسيكون أ عبر إعدادات. في ال عبر التكوين ، تشكل الكربون بنية خطية إلى حد ما في حين أن الكربون في رابطة الدول المستقلة التكوين يجعل منحنى (تغيير في الاتجاه) من العمود الفقري للكربون.


أي من العبارات التالية غير صحيح؟

  1. جزيئات مع الصيغ CH3CH2COOH و C3ح6ا2 يمكن أن تكون أيزومرات هيكلية.
  2. يجب أن يكون للجزيئات رابطة مزدوجة رابطة الدول المستقلةعبر نظائر.
  3. لكي يكون الجزيء متماثلًا ، يجب أن يحتوي الجزيء على ثلاث ذرات أو مجموعات مختلفة على الأقل متصلة بكربون مركزي.
  4. لكي يكون الجزيء متصاعدًا ، يجب أن يحتوي الجزيء على أربع ذرات أو مجموعات مختلفة على الأقل متصلة بكربون مركزي.

في الدهون الثلاثية (الدهون والزيوت) ، قد تحتوي سلاسل الكربون الطويلة المعروفة باسم الأحماض الدهنية على روابط مزدوجة ، والتي يمكن أن تكون في أي من رابطة الدول المستقلة أو عبر التكوين ، كما يوضح (الشكل). الدهون التي تحتوي على رابطة مزدوجة واحدة على الأقل بين ذرات الكربون هي دهون غير مشبعة. عندما تكون بعض هذه السندات في رابطة الدول المستقلة التكوين ، الانحناء الناتج في السلسلة & # 8217s العمود الفقري للكربون يعني أن جزيئات الدهون الثلاثية لا يمكن أن تتراكم بإحكام ، لذلك تظل سائلة (زيت) في درجة حرارة الغرفة. بدلا من ذلك ، الدهون الثلاثية مع عبر تحتوي الروابط المزدوجة (المعروفة باسم الدهون المتحولة) على أحماض دهنية خطية نسبيًا قادرة على التكتل بإحكام في درجة حرارة الغرفة وتشكيل دهون صلبة. في النظام الغذائي للإنسان ، ترتبط الدهون المتحولة بزيادة خطر الإصابة بأمراض القلب والأوعية الدموية ، لذا فقد قلل العديد من مصنعي المواد الغذائية أو أوقفوا استخدامها في السنوات الأخيرة. على عكس الدهون غير المشبعة ، نطلق على الدهون الثلاثية بدون روابط مزدوجة بين ذرات الكربون الدهون المشبعة ، مما يعني أنها تحتوي على جميع ذرات الهيدروجين المتاحة. الدهون المشبعة صلبة في درجة حرارة الغرفة وعادة ما تكون من أصل حيواني.


Enantiomers

Enantiomers عبارة عن جزيئات تشترك في نفس التركيب الكيميائي والروابط الكيميائية ولكنها تختلف في وضع الذرات ثلاثي الأبعاد بحيث تكون صور مرآة غير قابلة للتركيب. (الشكل) يوضح مثال ألانين من الأحماض الأمينية ، حيث لا يمكن تغيير الهيكلين. في الطبيعة ، فقط أشكال L من الأحماض الأمينية تصنع البروتينات. تظهر بعض أشكال D من الأحماض الأمينية في جدران خلايا البكتيريا ، ولكن لا تظهر أبدًا في بروتيناتها. وبالمثل ، فإن الشكل D للجلوكوز هو المنتج الرئيسي لعملية التمثيل الضوئي ونادرًا ما نرى الجزيء & # 8217s L-form في الطبيعة.


المجموعات الوظيفية

المجموعات الوظيفية هي مجموعات من الذرات تحدث داخل الجزيئات وتمنح خصائص كيميائية محددة لتلك الجزيئات. نجدها على طول "العمود الفقري للكربون" للجزيئات الكبيرة. تشكل سلاسل و / أو حلقات ذرات الكربون مع الاستبدال العرضي لعنصر مثل النيتروجين أو الأكسجين العمود الفقري للكربون. الجزيئات التي تحتوي على عناصر أخرى في عمودها الفقري الكربوني هي هيدروكربونات مستبدلة.

عادة ما يتم ربط المجموعات الوظيفية في الجزيء الكبير بالعمود الفقري للكربون في مكان واحد أو عدة أماكن مختلفة على طول سلسلته و / أو هيكله الدائري. لكل نوع من الأنواع الأربعة للجزيئات الكبيرة - البروتينات ، والدهون ، والكربوهيدرات ، والأحماض النووية - مجموعته المميزة من المجموعات الوظيفية التي تساهم بشكل كبير في اختلاف خصائصها الكيميائية ووظيفتها في الكائنات الحية.

يمكن للمجموعة الوظيفية المشاركة في تفاعلات كيميائية محددة. يوضح (الشكل) بعض المجموعات الوظيفية المهمة في الجزيئات البيولوجية. وهي تشمل: الهيدروكسيل ، والميثيل ، والكاربونيل ، والكربوكسيل ، والأمينو ، والفوسفات ، والسلفهيدريل. تلعب هذه المجموعات دورًا مهمًا في تكوين الجزيئات مثل الحمض النووي والبروتينات والكربوهيدرات والدهون. عادة ما نصنف المجموعات الوظيفية على أنها كارهة للماء أو محبة للماء اعتمادًا على خصائص الشحن أو القطبية. مثال على مجموعة كارهة للماء هو جزيء الميثيل غير القطبي. من بين المجموعات الوظيفية المحبة للماء مجموعة الكربوكسيل في الأحماض الأمينية ، وبعض السلاسل الجانبية للأحماض الأمينية ، والأحماض الدهنية التي تشكل الدهون الثلاثية والفوسفوليبيد. تتأين مجموعة الكربوكسيل هذه لإطلاق أيونات الهيدروجين (H +) من مجموعة COOH مما يؤدي إلى مجموعة COO & # 8211 سالبة الشحنة. يساهم هذا في الطبيعة المحبة للماء لأي جزيء يوجد عليه. المجموعات الوظيفية الأخرى ، مثل مجموعة الكاربونيل ، لها ذرة أكسجين سالبة جزئيًا والتي قد تشكل روابط هيدروجينية مع جزيئات الماء ، مرة أخرى مما يجعل الجزيء أكثر محبة للماء.


تعتبر الروابط الهيدروجينية بين المجموعات الوظيفية (داخل نفس الجزيء أو بين جزيئات مختلفة) مهمة لوظيفة العديد من الجزيئات الكبيرة وتساعدها على الانطواء بشكل صحيح والحفاظ على الشكل المناسب للعمل. تشارك الروابط الهيدروجينية أيضًا في عمليات التعرف المختلفة ، مثل اقتران القاعدة التكميلية للحمض النووي وربط الإنزيم بركائزه ، كما يوضح (الشكل).


ملخص القسم

الخصائص الفريدة للكربون تجعله جزءًا أساسيًا من الجزيئات البيولوجية. يرتبط الكربون بالأكسجين والهيدروجين والنيتروجين تساهميًا لتشكيل العديد من الجزيئات المهمة للوظيفة الخلوية. يحتوي الكربون على أربعة إلكترونات في غلافه الخارجي ويمكن أن يشكل أربعة روابط. يمكن أن يشكل الكربون والهيدروجين سلاسل أو حلقات هيدروكربونية. المجموعات الوظيفية هي مجموعات من الذرات تمنح خصائص محددة لسلاسل الهيدروكربون (أو الهيدروكربون البديل) أو الحلقات التي تحدد خصائصها الكيميائية الكلية ووظيفتها.

أسئلة الاتصال المرئي

(شكل) أي العبارات التالية خاطئة؟

  1. جزيئات مع الصيغ CH3CH2COOH و C3ح6ا2 يمكن أن تكون أيزومرات هيكلية.
  2. يجب أن يكون للجزيئات رابطة مزدوجة رابطة الدول المستقلةعبر نظائر.
  3. لكي يكون الجزيء متصاعدًا ، يجب أن يحتوي الجزيء على ثلاث ذرات أو مجموعات مختلفة على الأقل متصلة بكربون مركزي.
  4. لكي يكون الجزيء متماثلًا ، يجب أن يحتوي الجزيء على أربع ذرات أو مجموعات مختلفة على الأقل متصلة بكربون مركزي.

راجع الأسئلة

يمكن لكل جزيء كربون أن يترابط مع أكبر عدد ممكن من الذرات أو الجزيئات الأخرى.

أي مما يلي ليس مجموعة وظيفية يمكنها الارتباط بالكربون؟

أسئلة التفكير النقدي

What property of carbon makes it essential for organic life?

Carbon is unique and found in all living things because it can form up to four covalent bonds between atoms or molecules. These can be nonpolar or polar covalent bonds, and they allow for the formation of long chains of carbon molecules that combine to form proteins and DNA.

Compare and contrast saturated and unsaturated triglycerides.

Saturated triglycerides contain no double bonds between carbon atoms they are usually solid at room temperature. Unsaturated triglycerides contain at least one double bond between carbon atoms and are usually liquid at room temperature.

قائمة المصطلحات


The Chemistry of Nonmetals

For more than 200 years, chemists have divided compounds into two categories. Those that were isolated from plants or animals were called عضوي, while those extracted from ores and minerals were غير عضوي. Organic chemistry is often defined as the chemistry of carbon. But this definition would include calcium carbonate (CaCO3) and graphite, which more closely resemble inorganic compounds. We will therefore define organic chemistry as the study of compounds, such as formic acid (HCO2H), methane (CH4), and vitamin C (C6ح8ا6), that contain both carbon and hydrogen.

The chemistry of carbon is dominated by three factors.

1. Carbon forms unusually strong C-C single bonds, C=C double bonds, and carbon-carbon triple bonds.

2. The electronegativity of carbon (EN = 2.55) is too small to allow carbon to form C 4- ions with most metals and too large for carbon to form C 4+ ions when it reacts with nonmetals. Carbon therefore forms covalent bonds with many other elements.

3. Carbon forms strong double and triple bonds with a number of other nonmetals, including N, O, P, and S.

Carbon occurs as a variety of allotropes. There are two crystalline forms diamond and graphiteand a number of amorphous (noncrystalline) forms, such as charcoal, coke, and carbon black.

References to the characteristic hardness of diamond (from the Greek adamas, "invincible") date back at least 2600 years. It was not until 1797, however, that Smithson Tennant was able to show that diamonds consist solely of carbon. The properties of diamond are remarkable. It is among the least volatile substances known (النائب = 3550 o C, BP = 4827 o C), it is also the hardest substance known, and it expands less on heating than any other material.

The properties of diamond are a logical consequence of its structure. Carbon, with four valence electrons, forms covalent bonds to four neighboring carbon atoms arranged toward the corners of a tetrahedron, as shown in the figure below. كل من هذه ص 3 -hybridized atoms is then bound to four other carbon atoms, which form bonds to four other carbon atoms, and so on. As a result, a perfect diamond can be thought of as a single giant molecule. The strength of the individual C-C bonds and their arrangement in space give rise to the unusual properties of diamond.

In some ways, the properties of graphite are like those of diamond. Both compounds boil at 4827 o C, for example. But graphite is also very different from diamond. Diamond (3.514 g/cm 3 ) is much denser than graphite (2.26 g/cm 3 ). Whereas diamond is the hardest substance known, graphite is one of the softest. Diamond is an excellent insulator, with little or no tendency to carry an electric current. Graphite is such a good conductor of electricity that graphite electrodes are used in electrical cells.

The physical properties of graphite can be understood from the structure of the solid shown in the figure below.

Graphite consists of extended planes of ص 2 -hybridized carbon atoms in which each carbon is tightly bound to three other carbon atoms. (The strong bonds between carbon atoms within each plane explain the exceptionally high melting point and boiling point of graphite.) The distance between these planes of atoms, however, is very much larger than the distance between the atoms within the planes. Because the bonds between planes are weak, it is easy to deform the solid by allowing one plane of atoms to move relative to another. As a result, graphite is soft enough to be used in pencils and as a lubricant in motor oil.

"Lead" pencils do not, incidentally, contain lead. (This is fortunate because many people chew pencils and lead compounds are toxic.) Lead pencils contain graphite, or "black lead" as it was once known, which is mixed with clay (20% to 60% by weight) and then baked to form a ceramic rod. Increasing the percentage of clay makes the pencil harder, so that less graphite is deposited on the paper.

The characteristic properties of graphite and diamond might lead you to expect that diamond would be more stable than graphite. This is not what is observed experimentally. The standard enthalpy of formation of diamond (ح ا F = 2.425 kJ/mol) is slightly larger than the enthalpy of formation of graphite, which is the most stable form of carbon at 25 o C and 1 atm pressure. At very high temperatures and pressures, diamond becomes more stable than graphite. In 1955 General Electric developed a process to make industrial-grade diamonds by treating graphite with a metal catalyst at temperatures of 2000 to 3000 K and pressures above 125,000 atm. Roughly 40% of industrial-quality diamonds are now synthetic. Although gem-quality diamonds can be synthesized, the costs involved are prohibitive.

Both diamond and graphite occur as regularly packed crystals. Other forms of carbon are amorphous they lack a regular structure. Charcoal, carbon black, and coke are all amorphous forms of carbon. فحم results from heating wood in the absence of oxygen. To make carbon black, natural gas or other carbon compounds are burned in a limited amount of air to give a thick, black smoke that contains extremely small particles of carbon, which can be collected when the gas is cooled and passed through an electrostatic precipitator. فحم الكوك is a more regularly structured material, closer in structure to graphite than either charcoal or carbon black, which is made from coal.

Although carbon is essentially inert at room temperature, it reacts with less electronegative negative elements at high temperatures to form compounds known as carbides. When carbon reacts with an element of similar size and electronegativity, a covalent carbide ويتم إنتاج. Silicon carbide, for example, is made by treating silicon dioxide from quartz with an excess of carbon in an electric furnace at 2300 K.

Covalent carbides have properties similar to those of diamond. Both SiC and diamond are inert to chemical reactions, except at very high temperatures both have very high melting points and both are among the hardest substances known. SiC was first synthesized by Edward Acheson in 1891. Shortly thereafter, Acheson founded the Carborundum Company to market this material. Then, as now, materials in this class are most commonly used as abrasives.

Compounds that contain carbon and one of the more active metals are called ionic carbides.

CaO(س) + 3 C(س) CaC2(س) + CO(ز)

It is useful to think about these compounds as if they contained negatively charged carbon ions: [Ca 2+ ][C2 2- ] or [Al 3+ ]4[C 4- ]3. This model is useful because it explains why these carbides burst into flame when added to water. The ionic carbides that formally contain the C 4- ion react with water to form methane, which is ignited by the heat given off in this reaction.

The ionic carbides that formally contain the C2 2- ion react with water to form acetylene, which is ignited by the heat of reaction.

At one time, miners' lamps were fueled by the combustion of acetylene prepared from the reaction of calcium carbide with water.

Interstitial carbides, such as tungsten carbide (WC), form when carbon combines with a metal that has an intermediate electronegativity and a relatively large atomic radius. In these compounds, the carbon atoms pack in the holes (interstices) between planes of metal atoms. The interstitial carbides, which include TiC, ZrC, and MoC retain the properties of metals. They act as alloys, rather than as either salts or covalent compounds.

Although the different forms of carbon are essentially inert at room temperature, they combine with oxygen at high temperatures to produce a mixture of carbon monoxide and carbon dioxide.

CO can also be obtained when red-hot carbon is treated with steam.

Because this mixture of gases is formed by the reaction of charcoal or coke with water it is often referred to as water gas. ومن المعروف أيضا باسم town gas because it was once made by towns and cities for use as a fuel. Water gas, or town gas, was a common fuel for both home and industrial use before natural gas became readily available. The H2 burns to form water, and the CO is oxidized to CO2. Eventually, as our supply of natural gas is depleted, it will become economical to replace natural gas with other fuels, such as water gas, that can be produced from our abundant supply of coal.

CO and CO2 are both colorless gases. CO boils at -191.5 o C, and CO2 sublimes at -78.5 o C. Although CO has no odor or taste, CO2 has a faint, pungent odor and a distinctly acidic taste. Both are dangerous substances but at very different levels of exposure. Air contaminated with as little as 0.002 grams of CO per liter can be fatal because CO binds tightly to the hemoglobin and myoglobin that carry oxygen through the blood. كو2 is not lethal until the concentration in the air approaches 15%. At that point, it has replaced so much oxygen that a person who attempts to breathe this atmosphere suffocates. The danger of CO2 poisoning is magnified by the fact that CO2 is roughly 1.5 times more dense than the air in our atmosphere. Thus, CO2 can accumulate at the bottom of tanks or wells.

كو2 influences the temperature of the atmosphere through the greenhouse effect, which works as follows. كو2 absorbs some of the lower energy, longer wavelength infrared radiation from the sun that would otherwise be reflected back from the surface of the planet. Thus, CO2 in the atmosphere traps heat. Although there are other factors at work, it is worth noting that Venus, whose atmosphere contains a great deal of CO2, has a surface temperature of roughly 400 o C, whereas Mars, with little or no atmosphere, has a surface temperature of -50 o C.

There are many sources of CO2 in the atmosphere. Over geologic time scales, the largest source has been volcanoes. Within the last century, the combustion of petroleum, coal, and natural gas has made a significant contribution to atmospheric levels of CO2 (انظر الشكل أدناه). Between 1958 and 1978, the average level of CO2 in the atmosphere increased by 6%, from 315.8 to 334.6 ppm.

At one time, the amount of CO2 released to the atmosphere was not a matter for concern because natural processes that removed CO2 from the atmosphere could compensate for the CO2 that entered the atmosphere. The vast majority of the CO2 liberated by volcanic action, for example, was captured by calcium oxide or magnesium oxide to form calcium carbonate or magnesium carbonate.

كربونات الكالسيوم3 is found as limestone or marble, or mixed with MgCO3 as dolomite. كمية ثاني أكسيد الكربون2 in deposits of carbonate minerals is at least several thousand times larger than the amount in the atmosphere.

كو2 also dissolves, to some extent, in water.

It then reacts with water to form carbonic acid, H2كو3.

As a result of these reactions, the sea contains about 60 times more CO2 than the atmosphere.

Can the sea absorb more CO2 from the atmosphere, or is it near its level of saturation? Is the rate at which the sea absorbs CO2 greater than the rate at which we are adding it to the atmosphere? The observed increase in the concentration of CO2 in recent years suggests pessimistic answers to these two questions. A gradual warming of the earth's atmosphere could result from continued increases in CO2 levels, with adverse effects on the climate and therefore the agriculture of at least the northern hemisphere.

Egg shells are almost pure calcium carbonate. كربونات الكالسيوم3 can also be found in the shells of many marine organisms and in both limestone and marble. The fact that none of these substances dissolve in water suggests that CaCO3 is normally insoluble in water. Calcium carbonate will dissolve in water saturated with CO2, however, because carbonated water (or carbonic acid) reacts with calcium carbonate to form calcium bicarbonate, which is soluble in water.

When water rich in carbon dioxide flows through limestone formations, part of the limestone dissolves. If the CO2 escapes from this water, or if some of the water evaporates, solid CaCO3 is redeposited. When this happens as water runs across the roof of a cavern, stalactites, which hang from the roof of the cave, are formed. If the water drops before the carbonate reprecipitates, stalagmites, which grow from the floor of the cave, are formed.

The chemistry of carbon dioxide dissolved in water is the basis of the soft drink industry. The first artificially carbonated beverages were introduced in Europe at the end of the nineteenth century. Carbonated soft drinks today consist of carbonated water, a sweetening agent (such as sugar, saccharin, or aspartame), an acid to impart a sour or tart taste, flavoring agents, coloring agents, and preservatives. As much as 3.5 liters of gaseous CO2 dissolve in a liter of soft drink. شركة CO2 contributes the characteristic bite associated with carbonated beverages.

Carbonate chemistry plays an important role in other parts of the food industry as well. صودا الخبز, or bicarbonate of soda, is sodium bicarbonate, NaHCO3, a weak base, which is added to recipes to neutralize the acidity of other ingredients. Baking powder is a mixture of baking soda and a weak acid, such as tartaric acid or calcium hydrogen phosphate (CaHPO4). When mixed with water, the acid reacts with the HCO3 - ion to form CO2 gas, which causes the dough or batter to rise.

Before commercial baking powders were available, cooks obtained the same effect by mixing roughly a teaspoon of baking soda with a cup of sour milk or buttermilk. The acids that give sour milk and buttermilk their characteristic taste also react with the bicarbonate ion to give CO2.

In 1985 Richard Smalley and co-workers at Rice University made a uniquely stable form of carbon by vaporizing graphite with a laser. The apparatus in which this experiment was performed was designed to create small molecules that were clusters of atoms. In this cluster generator, a pulse of helium gas was swept over the surface of the graphite as it was excited with the laser. The mixture of helium and carbon atoms that vaporized from the graphite surface cooled as the gas expanded, and molecules with the formula C60 were formed that have a structure that has the symmetry of a soccer-ball. Because this structure resembles the geodesic dome invented by R. Buckminster Fuller, C60 was named buckminsterfullerene, or "buckyball" for short.

Although it was formally a new form of pure carbon, C60 seemed to be nothing more than a laboratory curiosity until 1990, when Wolfgang Kratschmer and Konsantinos Kostiropoulos, at the Max Planck Institute in Heidelberg, reported that this material could be made by heating a graphite rod in an atmosphere of helium until the graphite evaporated. Once it was known that C60 could be synthesized in large quantities, researchers looked for, and found it, in such common sources as the flame of a sooty candle. It has even been found in the black soot that collects on the glass screen in front of a fireplace.

Some of the excitement chemists experienced when C60 was synthesized can be understood by contrasting this form of pure carbon with diamond and graphite. ج60 is unique because it exists as distinct molecules, not extended arrays of atoms. Equally important, C60 can be obtained as a pure substance, whereas the surfaces of diamond and graphite are inevitably contaminated by hydrogen atoms that bind to the carbon atoms on the surface.

ج60 is now known to be a member of a family of compounds known as the fullerenes. Other compounds in this family include C32، ج44، ج50، ج58، و ج70. ج60

may be the most important of the fullerenes because it is the most perfectly symmetric molecule possible, spinning in the solid at a rate of more than 100 million times per second. Because of their symmetry, C60 molecules pack as regularly as Ping-Pong balls. The resulting solid has unusual properties. Initially, it is as soft as graphite, but when compressed by 30%, it becomes harder than diamond. When this pressure is released, the solid springs back to its original volume. ج60 therefore has the remarkable property that it bounces back when shot at a metal surface at high speeds.

ج60 also has the remarkable ability to form compounds in which it is an insulator, a conductor, a semiconductor, or a superconductor. By itself, C60 is a semiconductor. When mixed with just enough potassium to give a compound with the empirical formula K3ج60, it conducts electricity like a metal. When excess potassium is added, this solid becomes an insulator. عندما ك3ج60 is cooled to 18 K, the result is a superconductor. The potential of fullerene chemistry for both practical materials and laboratory curiosities is large enough to explain why this molecule can be described as "exocharmic" it exudes charm.


شاهد الفيديو: الايزومرات. الأحياء. خصائص الكربون (قد 2022).